Director, Operations & AI Delivery

Reinvent managed TEM. Build what comes next.

At Upland Software, smart, creative teams work together to solve meaningful customer problems and build what’s next. We’re remote-first, global, and driven by a culture of ownership, growth, and possibility.

Cimpl is Upland’s Telecom Expense Management (TEM) and Managed Mobility Expense platform—the system of record for how large enterprises manage communications spend, inventory, and vendors. Our customers stay with us for years because Cimpl is embedded in mission-critical workflows, and because our people make the data and outcomes trustworthy.

Now we have an opportunity to take that relationship further.

The traditional TEM model is being commoditized. The next generation of enterprise customers will expect their managed-services partner to do more than collect, reconcile, and report. They will expect it to predict, recommend, and act.

Define the Future of Managed Services

Establish the vision, strategy, and operating model for Cimpl Managed Services. Create a multi-year roadmap that evolves the organization from a transaction-oriented service model to an intelligence-driven service organization powered by automation, AI, and operational excellence.

Lead and Develop the Organization

Provide leadership, coaching, and direction to the Managed Services and Customer Support teams. Build accountability, develop future leaders, establish performance frameworks, and create a culture focused on customer outcomes, continuous improvement, and innovation.

Own Service Delivery Excellence

Establish and continuously improve standards for SLA performance, data quality, operational health, customer satisfaction, and service consistency. Ensure teams have clear objectives, measurable success metrics, and scalable processes.

Build an AI-First Operating Model

Identify opportunities to apply AI, machine learning, workflow automation, and intelligent process design across managed services operations. Champion the practical adoption of emerging technologies that improve efficiency, quality, scalability, and customer value.

Establish Operational Frameworks and Governance

Create repeatable frameworks for service delivery, issue management, escalation governance, dispute management, operational reporting, workforce management, and customer accountability. Ensure managed services operates consistently and predictably at scale.

Drive Continuous Transformation

Challenge existing assumptions and lead ongoing modernization efforts across people, processes, technology, and service delivery. Partner across Product, Engineering, Customer Success, and Operations to prioritize improvements that deliver measurable customer and business outcomes.

Lead Customer Support Strategy

Own the strategic direction of Customer Support, ensuring recurring issues are systematically addressed through process improvement, automation, knowledge management, and product feedback loops.

Scale Through Technology, Not Headcount

Continuously improve how work gets done by reducing manual effort, eliminating inefficiencies, and increasing automation. Ensure growth can be supported through smarter systems and processes rather than simply adding resources.

What We're Looking For

You are a strategic operations leader with a passion for building organizations, leading transformation, and leveraging technology to improve customer outcomes.

You likely bring:

• Experience leading TEM, MMS, telecom operations, SaaS operations, or enterprise managed-services organizations.
• Proven success developing operational strategies, service frameworks, and scalable delivery models.
• Experience leading managers and developing high-performing teams.
• Strong expertise in operational excellence, service delivery governance, KPI management, and continuous improvement methodologies.
• Demonstrated experience leading organizational transformation initiatives.
• A strong understanding of how AI, automation, workflow technologies, and data-driven decision making can reshape service organizations.
• Experience implementing automation, AI-enabled workflows, RPA, self-service capabilities, or operational productivity initiatives.
• Executive-level communication skills and the ability to influence across Product, Engineering, Customer Success, Support, and senior customer stakeholders.
• The ability to balance long-term strategic vision with strong operational execution.

Preferred:

• Experience within Telecom Expense Management (TEM), Managed Mobility Services (MMS), enterprise mobility, telecom operations, or adjacent managed-service industries.
• Experience deploying AI-assisted operations, intelligent workflow automation, or digital transformation initiatives at scale.

What Success Looks Like

Within your first 12 months:

• A clear vision, roadmap, and operating framework for the future of Cimpl Managed Services has been established and adopted.
• Service delivery processes are standardized, measurable, and scalable across the organization.
• SLA performance, operational quality, and customer satisfaction improve through stronger leadership, governance, and accountability.
• Multiple high-impact workflows are transformed through AI and automation, reducing manual effort while improving quality and speed.
• Team members spend more time on analysis, problem solving, and customer outcomes and less time on repetitive administrative work.
• Leadership capabilities within the organization are strengthened through coaching, development, and succession planning.
• Cimpl is recognized internally and by customers as an innovator in modern managed TEM services.

Why This Role Matters

The managed services industry is entering a period of significant change. Traditional TEM providers have historically focused on processing transactions, managing inventories, and producing reports. The future belongs to organizations that can combine operational expertise, automation, data intelligence, and AI to deliver proactive recommendations and measurable business outcomes.

Cimpl already has the customer relationships, platform, and industry expertise to lead that evolution.

Your opportunity is to define what the next generation of Managed TEM looks like and build the organization capable of delivering it.

If you're excited about leading people, shaping strategy, and creating an AI-first operating model that redefines managed services, we'd like to hear from you.

Compensation: $125,000-$140,000 CAD

Upland Software (Nasdaq: UPLD) is the intelligence layer that unifies and contextualizes enterprise knowledge, content, and data, turning isolated information into actionable outcomes for every human and agent. More than 1,100 enterprise customers rely on Upland's deep domain expertise to unlock the full value of their AI and agent-driven operating models, driving measurable outcomes across customer experience, employee productivity, and regulatory compliance. For more information, visit www.uplandsoftware.com.

Directeur des opérations TEM et de la livraison de l'IA

Chez Upland Software, vous rejoindrez des équipes intelligentes et créatives qui aiment travailler ensemble pour créer de la valeur pour nos clients, au sein d’une culture mondiale axée sur la croissance et les possibilités. Notre modèle opérationnel a toujours favorisé le travail à distance — et alors que nous continuons à faire évoluer notre environnement de travail, cela ne changera pas. Nous sommes passionnés. Nous sommes proactifs. Nous sommes fiers de notre travail et nous aimons relever de bons défis. Cela vous ressemble ?

Cimpl est la plateforme d’Upland dédiée à la gestion des dépenses liées aux télécommunications et à la mobilité (Telecom and Managed Mobility Expense). Elle constitue le système de référence permettant aux grandes organisations complexes de gérer leurs dépenses de communication, leurs inventaires et leurs fournisseurs. Nos clients restent avec nous pendant des années parce que Cimpl est intégrée à des processus essentiels à leur activité et parce que nos collaborateurs, et pas seulement notre logiciel, rendent les données fiables. Cette relation constitue notre avantage concurrentiel.

C’est également le moment d’élargir la valeur apportée par cette relation. La promesse traditionnelle du TEM — collecter les factures, rapprocher les frais et produire des rapports sur les dépenses — devient progressivement une commodité. La nouvelle génération d’acheteurs attend de sa solution TEM qu’elle prévoie, décide et agisse, et pas seulement qu’elle enregistre les données. Ce poste a pour objectif de piloter cette évolution du côté des services gérés : transformer une base de comptes concentrée et à forte valeur en une base encore plus fidèle, et repenser, avec l’IA au cœur de la démarche, ce qu’un service TEM géré devrait apporter à ses clients.

À propos du poste

En tant que Directeur des Operations TEM & IA — Cimpl, vous serez responsable du moteur opérationnel et de la prestation de services qui soutiennent les comptes les plus importants de Cimpl. Vous serez la personne en qui nos plus grands clients entreprises auront confiance pour assurer le fonctionnement irréprochable de leur programme et pour leur apporter des idées qu’ils n’ont même pas encore demandées. Vous veillerez au respect des SLA et à l’exactitude des données, tout en poussant l’organisation à progresser sur la courbe de valeur — en passant d’un back-office fiable à un partenaire proactif et axé sur les informations et les analyses, dont les clients ne pourront plus imaginer se passer.

Il s’agit d’un poste destiné à un profil de bâtisseur, avec une priorité absolue donnée à la fidélisation. Vous n’avez pas besoin d’être ingénieur, mais vous devez comprendre suffisamment bien le fonctionnement réel de Cimpl et des processus TEM pour identifier où se cache le travail mécanique au sein des activités à forte valeur ajoutée, et où l’IA et l’automatisation peuvent l’éliminer. Vous aurez la latitude nécessaire pour remettre en question les pratiques historiques des services gérés, ainsi que la responsabilité de démontrer qu’une meilleure approche est possible.

Vos principales responsabilités

• Fidéliser et développer la base clients. Agir comme partenaire opérationnel senior auprès des plus grands comptes entreprises de Cimpl, en collaboration avec l’organisation Customer Success — un portefeuille concentré dans lequel les principales relations génèrent la majorité du chiffre d’affaires. Protéger ces relations, résoudre les escalades avant qu’elles ne mettent en péril les renouvellements et transformer l’excellence opérationnelle en opportunités d’expansion.
• Être garant des standards de service. Veiller à ce que les SLA internes et ceux destinés aux clients soient systématiquement respectés ou dépassés dans l’ensemble des opérations TEM, avec une visibilité claire sur les tendances de performance et la santé des comptes.
• Piloter puis réinventer la prestation des services gérés. Repenser de fond en comble le modèle de services gérés de Cimpl : si nous le concevions aujourd’hui, avec les capacités actuelles de l’IA, que faudrait-il automatiser, quelles tâches devraient rester du ressort du jugement humain et quelle nouvelle valeur pourrions-nous apporter que les clients n’attendent pas encore ? Travailler directement avec la gestion des produits (Product Management) pour concrétiser cette vision.
• Mettre l’IA au service des opérations. Identifier et mettre en œuvre des cas d’utilisation pratiques de l’IA dans les activités quotidiennes — rapprochement automatisé des factures et des inventaires, détection des anomalies et des litiges, validation plus rapide des données et assistance aux agents dans la gestion des comptes — afin que l’équipe consacre son temps au jugement, à l’analyse et aux relations clients plutôt qu’au traitement manuel.
• Diagnostiquer et orienter vers la cause racine. Déterminer si un problème opérationnel provient du produit, d’une lacune dans les processus internes ou de la configuration ou du flux de travail du client, puis l’orienter vers le responsable approprié — en assurant le suivi avec les équipes Support, Produit et Customer Success concernant les problèmes récurrents.
• Être responsable du Customer Support. Prendre en charge les problèmes de support client de bout en bout et diriger l’organisation Customer Support — définir les standards de réponse et de résolution, accompagner et faire progresser l’équipe et veiller à ce que les problèmes récurrents soient transmis aux responsables de leur cause racine plutôt que traités à répétition.
• Rendre la performance visible. Concevoir et maintenir les rapports opérationnels et les tableaux de bord permettant de suivre les performances des SLA, l’efficacité des processus, l’impact de l’automatisation et la santé des comptes, tant pour la direction interne que pour les clients.
• Standardiser et passer à l’échelle. Documenter et formaliser les procédures des services gérés afin de maintenir la qualité à mesure que la base clients et le niveau d’automatisation augmentent — et permettre à l’équipe de fonctionner comme si elle était plusieurs fois plus importante.

Profil recherché

• Une expérience dans la gestion des dépenses télécoms (TEM), les services de mobilité gérés (MMS) ou un domaine opérationnel/télécom étroitement lié est fortement souhaitée.
• Une expérience démontrée dans la gestion des SLA et des indicateurs opérationnels dans un rôle en contact direct ou indirect avec les clients, avec une réelle responsabilité en matière de fidélisation ou de santé des comptes.
• Une expérience dans le soutien ou la gestion de relations avec des comptes entreprises de grande taille, idéalement au sein d’un portefeuille concentré à forte valeur.
• Une capacité démontrée à identifier les inefficacités et à conduire des changements de processus — vous repérez ce qui ne fonctionne pas et vous le corrigez au lieu de simplement le contourner.
• Un réel enthousiasme pour l’application opérationnelle de l’IA et de l’automatisation. Vous n’avez pas besoin de développer des modèles, mais vous devez avoir envie d’identifier des cas d’utilisation concrets et être prêt à remettre en question les méthodes « qui ont toujours été utilisées ».
• Une aisance technique suffisante pour comprendre le fonctionnement d’une plateforme SaaS/opérationnelle comme Cimpl, sans nécessairement avoir une formation d’ingénieur.
• D’excellentes compétences en communication — être crédible aussi bien auprès de cadres supérieurs côté client qu’auprès d’équipes techniques et non techniques en interne.
• Être très organisé, attentif aux détails et à l’aise avec la responsabilité des résultats dans un environnement opérationnel dynamique.

Atouts supplémentaires

• Expérience pratique préalable avec une plateforme de TEM ou de gestion des télécommunications.
• Expérience dans la gestion ou le mentorat d’une petite équipe opérationnelle ou de services gérés.
• Familiarité avec l’automatisation des flux de travail, la RPA ou les outils d’opérations assistées par l’IA.
• Expérience des processus de renouvellement et d’expansion de contrats entreprises, en parallèle des activités opérationnelles.

À quoi ressemble la réussite au cours des 12 premiers mois

• Les SLA internes et clients sont systématiquement respectés, avec une visibilité fiable et transparente sur les performances et la santé des comptes.
• Les plus grands comptes de Cimpl considèrent cette personne comme un partenaire opérationnel stratégique — une raison de renouveler et de développer leur relation, et pas seulement un point de contact en cas d’escalade.
• Au moins un processus des services gérés est transformé de manière mesurable grâce à l’IA ou à l’automatisation, avec un impact quantifié et reproductible.
• L’équipe consacre nettement moins de temps au traitement manuel et davantage au jugement, à l’analyse, aux informations stratégiques et aux relations avec les clients.
• Une vision crédible et soutenue par la direction de ce que devrait devenir le service géré de Cimpl est établie — et les premières étapes de sa mise en œuvre sont déjà en cours de livraison.

Rémunération : $125,000 à $140,000